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在开埠初期，由于交通不便，要靠轿子上落山，故当时居住山顶的人士不多，1880年代时只有约40户。随后因为山顶景色优美，气温清凉，所以逐渐吸引了更多的外籍人士居住。为应付交通需求，山顶缆车于1888年通车。其后于1904年，港英政府立例禁止华人在山顶居住，至1947年才废止。1867年，当时香港总督麦当奴选址山顶设立避暑别墅，即总督山顶别墅。该别墅曾于1902年重建，但在1930年代起开始停用，最后在1946年拆卸，只剩下守卫室，原址辟作山顶公园。此外，1873年，山顶酒店落成启用，酒店经营者即是其后提出兴建山顶缆车建议的亚历山大·芬梨·史密夫。然而，酒店于1938年因火灾焚毁，之后一直未有重建。该处其后成为巴士总站，1989年12月才改建为山顶广场。
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